薩巴斯丁(萊恩?菲利普 Ryan Phillippe 飾)和凱瑟琳(莎拉?米歇爾?蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾)本來是兩個家庭的孩子,因為父母的結(jié)合成為了兩姊弟。二人為了私心開始了一場游戲,如果薩巴斯丁輸了,他的豪華跑車將歸凱瑟琳所有;如果他贏了,凱瑟琳將要為他提供一夜服務(wù)?! ∵@個游戲就是,薩巴斯丁必須把校長的女兒安妮(瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾)搞到手。盡管他上過曼哈頓地區(qū)的無數(shù)女孩,但是對于安妮,卻有著一定的難度——她曾經(jīng)在《十七歲》雜志上發(fā)表文章聲稱,要把童貞留到新婚夜。 對于這次有難度的獵艷行動,薩巴斯丁當然全力以赴,然而讓他意外的是,游戲變得越來越復(fù)雜,超出了他的預(yù)計。
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